Originaire du Delaware, Howard Pyle est né en 1853 à Wilmington, dans la vallée de Brandywine. Rapidement orientées sur les arts plutôt qu’à l’université, ses études l’amenèrent à passer trois ans avec le Belge Van der Weilen. À son retour chez lui, Pyle poursuit la pratique du dessin tout en aidant ses parents dans leur commerce. C’est en 1876 qu’il envoie ses premiers poèmes illustrés à un magazine, le Scribner's Monthly, qui les publiera, lui mettant ainsi le pied à l’étrier. Il envoie l’année suivante un conte de fée à la revue pour enfants Saint Nicholas, qui sera lui aussi accepté d’emblée. Galvanisé par ces premiers succès et encouragé par son père, Pyle se rend à New York où, dès 1878, ses travaux sont déjà très demandés. Assuré de pouvoir travailler sur commande, Howard retourne alors à Wilmington pour vivre dans sa famille et œuvrer depuis chez lui; il a tout juste 25 ans!

En 1881, il se marie avec Anne Poole puis, en 1883, il publie son premier livre pour enfants: The Merry Adventures of Robin Hood of Great Renown in Nottinghamshire. Cette histoire de Robin des Bois (téléchargeable ICI grâce au Projet Gutenberg) sera suivie rapidement par d’autres ouvrages, dont le fameux Book of Pirates (téléchargeable ICI), recueil de textes consacrés à la piraterie et magnifiquement illustré. Mais c’est avec ses quatre volumes consacrés aux aventures du roi Arthur et des chevaliers de la Table Ronde (téléchargeable ICI), publiés entre 1903 et 1910, que Pyle cimentera véritablement sa réputation.

Avant cela, l’illustrateur avait déjà entamé, dès 1894, une carrière parallèle d’enseignant qui l’amena à créer, en 1900, sa propre école: la Howard Pyle School of Art, qui devint par la suite la Brandywine School (visiter le lien ICI), dont sont issus d’autres artistes célèbres, comme N.C. Wyeth, Thornton Oakley et Frank Schoonover. En 1910, Pyle part pour Florence afin de s’initier à la peinture murale. Il mourra l’année suivante d’une infection des reins, à l’âge de 54 ans.

Outre ses tableaux et dessins sur la flibuste et la piraterie, dont la plupart sont exposés au musée du Delaware, Pyle était aussi devenu le spécialiste des temps médiévaux et des ambiances mythologiques dans des genres celtique, fantastique ou féérique. Il a aussi réalisé de nombreuses illustrations de type ornementation d’écriture et quelques polices de caractères artisanales, qui sont aujourd'hui disponibles pour ordinateur (ICI).